Otra vez decisivos, el puerto fue incluido en La Vuelta España 2019 donde Roglic sentenció la carrera y surgió una nueva promesa ante el gran público. Antes del tríptico asturiano y con el estadio San Mamés del Athletic Club de Bilbao como punto de partida en la etapa, los ciclistas ascendieron seis puertos de paso y 167 kilómetros antes de afrontar con desgaste Los Machucos, Monumento a la Vaca Pasiega. La victoria fue para el joven esloveno Tadej Pogacar de tan solo 20 años. Una de las mayores promesas del ciclismo mundial. Junto a él entró otro esloveno, Primoz Roglic, que distanció en más de dos minutos en la Clasificación General a Alejandro Valverde y Nairo Quintana, sus grandes rivales.
La subida íntegra a Los Machucos, Cantabria en RTVE